雨果·卡尔德拉诺（Hugo Calderano）是一位巴西乒乓球运动员，在多个国际比赛中取得了显著成绩。根据提供的文档，雨果至少获得了三次冠军，具体如下：

2024年WTT重庆冠军赛：

虽然雨果最终未能夺冠，但他在比赛中多次出色的发挥仍然令人印象深刻。

2024年WTT球星挑战赛卢布尔雅那站：

雨果以直落四局的姿态成功夺得冠军金杯。

2024年泛美乒乓球锦标赛：

雨果在男单决赛中夺冠，获得亚军的是维特·艾什。

2023年WTT常规挑战赛德班站：

雨果以4比0获胜夺得男单冠军。

2023年WTT常规挑战赛多哈站：

雨果以4比1战胜张禹珍获男单冠军。

综上所述，雨果至少获得了三次冠军。