刘裕之所以“惨”，主要原因可以归纳为以下几点：

家庭背景与早年经历

刘裕出身寒门，家族在东晋时期已然衰落。他幼年丧母，父亲曾想将他抛弃，幸得姨妈喂养才勉强活下来。这种贫寒的出身和早年的不幸经历，使他在社会底层挣扎，但也磨砺了他的意志和野心。

性格与行为

刘裕年轻时走错了路，结识了一群不良分子，学会了吃喝嫖赌，这些不良习惯可能对他的性格和决策产生了负面影响。此外，他性格多疑，对宗室成员和潜在威胁采取严厉手段，甚至灭掉了司马家族，导致自己背负了“血染疆场”的恶名。

身体与寿命

刘裕的身体状况并不理想，他在54岁时因病去世，这可能与他长期的征战和劳累有关。在古代，长寿并不常见，刘裕的早逝也限制了他实现更大政治抱负的可能性。

用人不当与后方不稳

刘裕在北伐过程中，后方不稳是一个重要问题。他的心腹谋士刘穆之因病去世，导致后方陷入混乱，迫使刘裕回撤，错失了统一天下的良机。此外，刘裕缺乏强大的班底支持，每次出征都要亲自上阵，无法有效托付后事。

政治环境的压力

刘裕在东晋王朝中，虽然凭借军事才能跻身权力中心，但面临着来自士族的排斥和冷遇。他的出身和背景使得他在政治舞台上并不被完全信任，只能依靠军事力量来维持统治。

宗室与心腹的凋零

刘裕的宗室成员大多早逝，缺乏有力的继承人。他自己在晚年也受到了疾病和衰老的困扰，无法继续征战，最终导致刘宋政权的衰落。

综上所述，刘裕之所以“惨”，是由于他出身寒门、性格多疑、身体欠佳、用人不当、政治环境压力大以及宗室凋零等多方面的原因共同作用的结果。尽管他通过军事手段建立了刘宋政权，但在个人命运和政治抱负方面，他并没有取得圆满的结局。