丘吉尔对殖民地的态度在其一生的政治生涯中经历了变化。在二战期间，他坚决地表态绝不放弃任何大英帝国治下的领土，并明确表示不能使大英帝国自由解体，其任何疆域不能作为商议主权转移乃至别国托管的对象。例如，他曾对中国收回香港的问题表示强烈反对，甚至说“中国要收回香港，除非跨过我的尸体”。

然而，随着二战的结束和英国殖民地的纷纷独立，丘吉尔也逐渐意识到大英帝国的衰落与失去殖民地有着密切的关系。他无奈地表示，摧毁英国殖民地等同于毁灭大英帝国本身。

尽管丘吉尔在战争期间坚决捍卫大英帝国的殖民地，但战后英国的国际地位和经济实力受到了严重削弱，这也反映了殖民地独立对大英帝国的影响。