在下雨的晚上和女生聊天，可以遵循以下几个建议来展开对话：

询问她的兴趣爱好

可以从一些轻松的话题开始，比如询问她的兴趣爱好、最近在忙什么、她最喜欢的食物是什么等。这些问题能够让你了解她的生活，同时也能让聊天氛围更加轻松自如。

谈论天气和共同经历

可以谈论当前的天气情况，分享你最近所做的事情，或者随意聊点有趣的话题，例如最近看的电影、读的书，或是某个新闻。这样可以让彼此的节奏慢慢变得轻松。

分享对未来的憧憬

你们可以彼此分享对未来的憧憬，比如将来梦想实现的事情、规划属于自己的生活，并且分享彼此曾经想过的事情。这种话题能够增进你们之间的情感联系。

使用幽默感

幽默是吸引女生的绝佳武器。如果你能在对话中加入一些幽默感，不仅能让女生开心，还能让她对你印象深刻。例如，你可以用一些轻松幽默的方式来回应她的感受或评论。

表达关心

可以表达你对她的关心，比如提醒她下雨了要注意保暖，或者提议一起出去躲雨。这样的关心能够让她感受到你的温暖和体贴。

邀请她进行共同活动

如果你们关系比较熟悉，可以试着邀请她一起进行一些共同的活动，比如雨中漫步。这样的提议不仅能够增加你们之间的互动，还能让她感受到你的浪漫和细心。

倾听与理解

当女生开始回应你的问题时，要认真倾听她的回答，试着理解她的情感和想法。这不仅能够表现出你的关心和好奇心，还能让你更好地了解她的内心世界。

通过以上这些方法，你可以在下雨的晚上和女生展开一段愉快而深入的对话。记得保持真诚和耐心，让她感受到你的关心和幽默。