《再回首》这首歌的歌词表达了一种 深刻的怀旧和反思，主要围绕对过去的回忆、感慨和对未来的展望。以下是歌词中表达的几个核心情感和主题：

对过去的怀念与惆怅

歌词中多次提到“再回首”，并配以“背影已远走”、“泪眼朦胧”等描绘，表达了对过去经历和人物的不舍与眷恋，以及回首时的伤感之情。

对人生的感慨与反思

歌词通过描述人生道路的坎坷与艰难，以及在岁月流逝中失去的美好，提醒人们珍惜曾经拥有的美好，并坚定走向未来。

对未来的期待与祝福

歌词中表达了一种对未来的期待和祝福，提醒人们在回首往事时，虽然心中充满了不舍和留恋，但也要学会释怀，带着祝福勇敢地走向未来。

对平淡生活的珍视

歌词中提到“平平淡淡才是真”，表达了一种对平淡生活的认同和珍惜，认为在经历了风风雨雨之后，平淡的生活才是最真实、最珍贵的。

对爱情的遗憾与追忆

姜育恒曾表示，这首歌是为纪念一段逝去的真爱而作，表达了对爱情的遗憾与追忆。

综合来看，《再回首》这首歌通过歌词传达了一种对过去美好时光的怀念、对人生起伏的感慨、对未来的期待与祝福，以及对平淡生活的珍视。这些情感和主题共同构成了这首歌深刻而富有诗意的内涵。