男生在聊天时总是发偷笑的表情可能有以下几种解释：

觉得好笑：

男生可能觉得你说的话或者聊天的内容很有趣，但又不方便直接说出来，所以通过偷笑的表情来表达自己的觉得有意思。

友好态度：

偷笑表情有时只是一种友好的态度，表示对对方的尊重和友善，而不是有特别的意思。

害羞或内敛：

有些男生可能天生比较胆小或在他人面前比较腼腆，因此在聊天时会不自觉地使用偷笑表情来释放紧张情绪或显得更加礼貌。

无法回答或拒绝：

当男生面临无法回答或难以拒绝的情况时，可能会发偷笑表情来缓和尴尬的气氛。

调侃或玩笑：

有时男生会发偷笑表情来调侃对方，表达一种轻松愉快的氛围。

潜在的好感：

有些男生在聊天时发偷笑表情可能意味着他对对方有好感，希望通过这种方式吸引对方的注意或表达自己愿意接近对方的意愿。

缓解尴尬：

偷笑表情有时也可以用来缓解聊天中的尴尬或无话可说的状况。

综合来看，男生在聊天时发偷笑的表情大多是一种友好、调侃或觉得好笑的表现，但并不一定代表特别的意思。要准确判断男生的意图，还需要结合聊天的内容和双方的关系来进一步分析。如果需要更明确的了解，不妨直接与对方沟通，询问对方的感受和想法。