给儿子孙子结婚发红包时，可以选择以下几种吉利数字：

288元：

谐音“发发”，寓意发财。

600元：

成双成对，好听又吉利。

666元：

代表六六大顺。

800元：

8谐音“发”，00代表团圆。

888元：

寓意恭喜发财。

999元：

9通久，寓意长长久久。

1314元：

谐音一生一世。

1688元：

通一路发发，祝愿新人婚后顺风顺水。

1999元：

寓意一辈子长久。

根据以上信息，建议选择 600元或 888元作为红包金额，既吉利又常见。如果经济条件允许，也可以考虑 1314元或 1999元，寓意更为深远。