当男生对女生说“人生若只如初见，何事秋风悲画扇”时，他可能是在表达以下几种情感或寓意：

对初见美好的怀念

这句话表达了对初次相遇时美好时光的怀念。初见时，人们往往对对方充满了好奇和喜爱，那种新鲜感、甜蜜和温馨，让人陶醉。

对现实变迁的无奈

“何事秋风悲画扇”则是对现实的一种反思。秋风常常象征着凉意和萧瑟，画扇则是初见时用来传情的物品。这里的“悲”字凸显了情感的失落和悲凉。这句话意味着，现实中，人们往往无法维持初见时的美好，随着时间的推移，爱情和友情都会发生变化，变得复杂和难以捉摸。

对感情变化的感慨

这句话也表达了对感情变化的感慨。男生可能在暗示，如果感情能够一直像初见时那样美好，就不会有现在的离别和相思之苦。

对未来的不确定和期待

这句话可能还包含了对未来的不确定和期待。男生可能在希望女生能够理解他对她的深情和不变，同时也表达了一种对未来的不确定感，不知道感情最终会走向何方。

综合来看，这句话既是对初见时美好时光的怀念，也是对现实变迁的一种无奈和感慨，同时也包含了对感情变化的感慨和对未来的不确定和期待。