高适在送别董大时，说了以下几句鼓励的话：

“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句描绘了送别时的景色，表达了不忍分别的情感，同时也暗示了前路可能充满艰难。

“莫愁前路无知己，天下谁人不识君？”这两句是对董大的劝慰和勉励，告诉他不要担心前路没有知己，因为他是名闻天下的音乐家，自然会有人赏识和尊重他。

“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。”这两句表达了高适对董大离别的感伤和对过去时光的回忆。

“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”这句话虽然表达了高适的豪爽和幽默，但也反映了他们当时的经济状况和离别的无奈。

“别董大更何人。”这句话表达了高适对董大离去的惋惜和不舍。

总的来说，高适在送别董大时，通过描绘凄凉的景色和豪迈的语调，表达了对董大的深情厚谊和对其未来的美好祝愿。