丘吉尔出生于一个 贵族家庭，他的家族有着一段不寻常的历史。他的父亲是伦道夫·丘吉尔勋爵，是马尔巴罗家族第七代公爵的第三个儿子，英国除了王室以外，公爵家族总共不超过20个，马尔巴罗家族按封爵次序列为第十位。丘吉尔的全名是温斯顿·伦纳德·斯潘塞·丘吉尔。他的母亲是珍妮·杰罗姆，是一个美国百万富翁家的千金。

丘吉尔的父亲伦道夫勋爵曾担任过内阁财政大臣，又曾是保守党领导人之一。他的母亲珍妮·杰罗姆在美国一个富有的家庭出生，她的父亲是当时金融行业的富有人物，他们一家过着奢华的生活。珍妮并没有止步于此，她的父母希望她能进入更高的社会阶层，于是全家搬到了英国，希望能在那里立足。与此同时，珍妮的母亲克拉拉也努力帮助她们一家在英国社会立足，无论是参加社交活动还是与高层人士结识，珍妮都表现出色，成为众人的焦点。

丘吉尔的母亲珍妮·杰罗姆是一个惊世骇俗的女人，也是当时英国著名的大美人。她的父亲莱昂纳德·杰罗姆是金融家，被称为“华尔街之王”，还拥有《纽约时报》的股份，拥有千万身家。单从财富这一项来说，詹妮的父亲在当时的美国绝对称得上一号人物。只可惜没有根基，出身普通，有钱却没有地位，被美国上流社会称为暴发户。家里不差钱，詹妮3姐妹从小到大接受的都是贵族教育。父母希望3个女儿长大之后能够嫁入上流社会，提高他们家族的声望和地位。当时美国的上流社会对于这些暴发户非常排斥，根本不给他们联姻的机会。美国不行，詹妮的母亲带着3个女儿来到英国伦敦寻找机会。那时英国的贵族们正陷入困境之中。他们从祖辈那里继承了贵族的头衔，奢华漂亮的庄园，收入却越来越少，濒临破产。

丘吉尔的外祖母曾有1/4好战的北美易洛魁印第安人的血统，因此有一位议员辱骂丘吉尔：“美国佬的混血儿!”。